Đến năm 1483, mẹ của Henry đã tích cực quảng bá ông như một sự thay thế cho Richard III , mặc dù bà đã kết hôn với Lord Stanley , một người theo chủ nghĩa York. Tại Nhà thờ Rennes vào ngày Giáng sinh năm 1483, Henry cam kết kết hôn với Elizabeth of York , con gái cả của Edward IV. Cô là người thừa kế của Edward kể từ cái chết được cho là của các anh trai cô, các Hoàng tử trong Tháp , Vua Edward V và Richard của Shrewsbury, Công tước xứ York .  Với tiền và vật dụng mượn từ người chủ trì của mình, Francis II của Brittany, Henry đã cố gắng hạ cánh đến Anh, nhưng âm mưu của anh ta bị làm sáng tỏ dẫn đến việc đồng phạm chính của anh ta bị xử tử,Henry Stafford, Công tước thứ 2 của Buckingham .  Bây giờ được sự ủng hộ của thủ tướng của Francis II, Pierre Landais , Richard III đã cố gắng dẫn độ Henry khỏi Brittany, nhưng Henry đã trốn thoát sang Pháp.  Anh được chào đón bởi người Pháp, những người đã sẵn sàng cung cấp quân đội và thiết bị cho anh cho cuộc xâm lược lần thứ hai. [ cần dẫn nguồn ]

Henry nhận được sự ủng hộ của Woodvilles, con rể của cuối thời Edward IV, và đi thuyền với một lực lượng nhỏ của Pháp và Scotland, đổ bộ xuống Vịnh Mill gần Dale, Pembrokeshire .  Ông tiến về nước Anh cùng với chú của mình là Jasper và John de Vere, Bá tước thứ 13 của Oxford . Xứ Wales trong lịch sử là một thành trì của Lancastrian, và Henry đã nhận được sự hỗ trợ mà anh ấy thu thập được khi sinh ra và tổ tiên xứ Wales của mình, là hậu duệ trực tiếp, thông qua cha anh, từ Rhys ap Gruffydd .  Ông tích lũy một đội quân khoảng 5.000 binh sĩ.

Henry nghĩ ra kế hoạch chiếm lấy ngai vàng bằng cách lôi kéo Richard một cách nhanh chóng vì Richard có quân tiếp viện ở Nottingham và Leicester . Mặc dù đông hơn, lực lượng Lancastrian của Henry đã đánh bại quân đội Yorkist của Richard một cách dứt khoát trong trận chiến trường Bosworth vào ngày 22 tháng 8 năm 1485. Một số đồng minh quan trọng của Richard, chẳng hạn như Henry Percy, Bá tước thứ 4 của Northumberland , và cả Lord Stanley và anh trai William , rất quan trọng đã chuyển sang phe hoặc rời chiến trường. Cái chết của Richard III tại Bosworth Field đã kết thúc một cách hiệu quả Chiến tranh của Hoa hồng